فایل ورد کامل تحقیق واکنش مانیخ و انواع آن و اکسایش و اکسایش الکلها ۶۱ صفحه در word

توجه : به همراه فایل word این محصول فایل پاورپوینت (PowerPoint) و اسلاید های آن به صورت هدیه ارائه خواهد شد

 فایل ورد کامل تحقیق واکنش مانیخ و انواع آن و اکسایش و اکسایش الکلها ۶۱ صفحه در word دارای ۶۱ صفحه می باشد و دارای تنظیمات در microsoft word می باشد و آماده پرینت یا چاپ است

لطفا نگران مطالب داخل فایل نباشید، مطالب داخل صفحات بسیار عالی و قابل درک برای شما می باشد، ما عالی بودن این فایل رو تضمین می کنیم.

فایل ورد فایل ورد کامل تحقیق واکنش مانیخ و انواع آن و اکسایش و اکسایش الکلها ۶۱ صفحه در word  کاملا فرمت بندی و تنظیم شده در استاندارد دانشگاه  و مراکز دولتی می باشد.

توجه : در صورت  مشاهده  بهم ریختگی احتمالی در متون زیر ،دلیل ان کپی کردن این مطالب از داخل فایل ورد می باشد و در فایل اصلی فایل ورد کامل تحقیق واکنش مانیخ و انواع آن و اکسایش و اکسایش الکلها ۶۱ صفحه در word،به هیچ وجه بهم ریختگی وجود ندارد

---

بخشی از متن فایل ورد کامل تحقیق واکنش مانیخ و انواع آن و اکسایش و اکسایش الکلها ۶۱ صفحه در word :

بخشی از فهرست مطالب فایل ورد کامل تحقیق واکنش مانیخ و انواع آن و اکسایش و اکسایش الکلها ۶۱ صفحه در word

۱-۱ واکنش مانیخ    
۱-۲ روشهای سنتزی واکنش مانیخ    
۱-۳ کاربردهای واکنش مانیخ    
۱-۳-۱ اهمیت درمانی واکنش مانیخ    
۱-۴ معایب واکنش مانیخ    
۱-۴-۱ استفاده از معرفهای مانیخ برای از بین بردن محدودیتها    
۱-۴-۱-۱ ایمینها    
۱-۴-۱-۲ آمینالها و O,N-استالها    
۱-۴-۱-۳ نمکهای ایمینیوم    
۱-۵ انواع واکنش مانیخ    
۱-۵-۱ واکنش نیترو مانیخ    
۱-۵-۲ واکنش بتی    
۱-۵-۳ واکنشهای حلقه زایی مانیخ برای تولید پیرولیدینها    
۱-۵-۴ حلقهزایی مانیخ در ساخت آلکالوییدهای حاوی پیپیریدین    
۱-۵-۵ حلقهزایی مانیخ برای تولید آلکالوییدهای دو حلقهای    
۱-۵-۶ واکنش مانیخ با فنولها    
۱-۶ ترکیبات فنولی    
۱-۷ لیگاندهای بیس فنولات    
۱-۸ اکسایش    
۱-۹ اکسایش الکلها    
۱-۹-۱ اکسایش با کمپلکسهای آهن    
۱-۹-۲ اکسایش با کمپلکسهای کبالت    
۱-۹-۳ اکسایش با کمپلکسهای منگنز    
۱-۱۰ کاتالیزگر    
۱-۱۱ برخی از خصوصیات ویژه‌ی کاتالیزگرها    
۱-۱۲ انتخاب کاتالیزگر مناسب    
۱-۱۲-۱ گزینش‌پذیری    
۱-۱۲-۲ فعالیت    
۱-۱۲-۳ پایداری    
۱-۱۳ طبقه‌بندی کاتالیزگرها    
۱-۱۴ منگنز    
۱-۱۵ ترکیبات منگنز    
۱-۱۵-۱ منگنز (II)    
۱-۱۵-۲ منگنز (III)    
۱-۱۶ نقش زیستی و کاربردهای منگنز    
۱-۱۷ آهن    
۱-۱۷-۱ آهن (II)    
۱-۱۷-۲ آهن (III)    
۱-۱۷-۳ آهن (VI) و (IV)    
منابع    

بخشی از منابع و مراجع فایل ورد کامل تحقیق واکنش مانیخ و انواع آن و اکسایش و اکسایش الکلها ۶۱ صفحه در word

[۱] L. E. Overmann, D. J. Ricca, in Comprehensive Organic Synthesis. 1991, 2,

[۲] M. Tramontini, Synthesis. 1973,

[۳] M. Tramontini, L. Angiolini, N.Ghedeni, Polymer. 1988, 29,

[۴] M. Arend, B. Westermann, N. Risch, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37,

[۵] A. Kleemann, E. Lindner, J. Engel, Arzneimittel. VCH,Weinheim,

[۶] F. F. Blicke, Org. React. 1942, 1,

[۷] H. Hellman, G. Opitz, Angew. Chem. 1956, 68,

[۸] R.A. Pilli, D. Russowsky, Trends Org. Chem. 1997, 6,

[۹] K. W. Chi, Y. S. Ahn, K. T. Shim, T. H. Park, J. S. Ahn, Bull. Korean Chem. Soc. 1999, 20,

[۱۰] L. Yi, J. H. Zou, H. S. Lei, Q. L. He, Synth. Commun. 1991, 21,

[۱۱] R. Tanikaga, N. Konya, K. Hamamura, A. Kaji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988,

[۱۲] S. Ebel, Synthetische Arzneimittel, VCH, Weinheim,

[۱۳] F. F. Blicke, Org. React. 1942, 1,

[۱۴] E. F. Kleinman, in Comprehensive Organic Synthesis. 1991, 2,

[۱۵] S. Pawlenko, Methoden Org. Chem. 1952, E14/b,

[۱۶] G. Tennant in Comprehensive Organic Chemistry. 1979, 2,

[۱۷] A. R. Katritzky, S. Rachwal, G. J. Hitchings, Tetrahedron.1991, 47,

[۱۸] N. A. Petasis, I. Akritopoulou, Tetrahedron Lett. 1993, 34,

[۱۹] H. Heaney, G. Papageorgiou, R. F.Wilkins, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988,

۱-۱ واکنش مانیخ

واکنش مانیخ از نوع واکنش­های افزایشی نوکلئوفیلی می­باشد. محصول نهایی این واکنش بتا- آمینو کربونیل[۱] است که از تراکم یک آلدهید واکنش­پذیر (اغلب فرمالدهید)، یک کتون و یک آمین نوع اول یا دوم ایجاد می­شود. در این واکنش یک یون ایمینیوم که از تراکم یک فرمآلدهید با یک آمین بدست می­آید، به عنوان الکترون دوست عمل کرده و می­تواند مورد حمله انولات­ها قرار بگیرد (شکل۱-۱(

در این واکنش از آمونیاک یا آمین­های نوع اول یا دوم برای فعال کردن فرمآلدهید استفاده می­شود، و آمین­های نوع سوم به دلیل اینکه فاقد هیدروژن می­باشند، نمی­توانند تشکیل حد­واسط ایمین[۱] بدهند، بنابراین برای انجام این واکنش مناسب نیستند. نوکلئوفیل­های که در این واکنش استفاده می­شود باید دارای حداقل یک هیدروژن اسیدی روی کربن آلفای خود باشند، مانند ترکیبات کربونیل­دار، نیتریل­ها، استیلن­ها، ترکیبات نیترو آلیفاتیک و ترکیبات -آلکیل پیریدین­ها، همچنین ممکن است از گروه­های فنیل فعال و هتروسیکل­های غنی از الکترون مانند فوران، تیول، تیوفن نیز به عنوان نوکلئوفیل در این واکنش­ها استفاده شود

در سال ۱۹۱۲ کارل مانیخ[۲] اولین کسی بود که این واکنش را پایه­گذاری کرد و به اهمیت زیاد آن پی­برد. درحال حاضر این واکنش به­نام خود این شیمیدان نام­گذاری شده و یکی از مهمترین واکنش­های آلی در تشکیل پیوند کربن-کربن می­باشد [۱-۴]

مکانیسم واکنش مانیخ از چند مرحله تشکیل شده است

مرحله اول با تشکیل به یک یون ایمینیوم[۳]، از آمین و فرمالدهید شروع می شود

در نتیجه، واکنش مانیخ یک ابزار قدرتمند در مسیر سنتز بتا-دی­کتون­ها و استرهای مختلف می­باشد که این مواد می­توانند برای تهیه بسیاری از ترکیبات نیتروژن­دار و ترکیبات بیولوژیکی مهم مورد استفاده قرار بگیرند [۸-۶]. سابستریت آروماتیک آمینو الکیل­دار شده واکنش مانیخ نیز از اهمیت قابل توجهی برای سنتز و اصلاح ترکیبات فعال بیولوژیکی برخوردار هستند. این نکته به خوبی آشکار شده است که مسیر واکنش، در واکنش مانیخ، به نوکلئوفیلی سابسترا و pH محیط بستگی دارد [۹]. بنابراین واکنش مانیخ توجه بسیاری از شیمیدان­ها را به خاطر نقش حیاتی که در طیف گسترده­ای از برنامه­های کاربردی، دارویی و صنعتی دارد به خود جلب کرده است [۷]

۱-۲ روش­های سنتزی واکنش مانیخ

در منابع، روش­های مختلف با سابسترهای متفاوت برای واکنش مانیخ ذکر شده است که به چند مورد از آنها اشاره می­کنیم

۱- واناپایا[۱] و ونکاتشا[۲] براساس واکنش مانیخ و با استفاده از یک واکنش تراکمی بین آمین­های هتروسیکلیک ثانویه و بنزآلدئید، توانستند آمینو بنزیلات ها را سنتز کنند

۲-کریشنا[۳] وهمکارانش، در حضور فرمآلدهید و دی­فنیل­آمین و شیفت باز ایساتین[۴] توانستند محصول زیر را براساس واکنش مانیخ سنتز کنند

۳- یانگ­سان هون[۱] و همکارانش، واکنش مشتقات فنولی با مخلوط از پیش گرم شدی، دی­برمو­اتان و دی­اتیل­آمین را بر اساس واکنش مانیخ گزارش کردند

۴- کریستوس کونتوگیوریگز[۱] و همکارانش، سنتز کومارین با استفاده از واکنش مانیخ را گزارش کردند

۱-۳ کاربردهای واکنش مانیخ

واکنش مانیخ و مشتقات آنها کاربردهای بسیار جذابی دارند. به عنوان مثال، درحفاظت از گیاهان، در رنگ و شیمی پلیمر (به عنوان سخت کننده­ها[۲] و شتاب دهنده­های واکنش)، در سنتز ترکیب‌­های طبیعی، پپتیدها، نوکلئوتیدها، آنتی­‌بیوتیک­‌ها و آلکالوئیدها مورد استفاده قرار می­گیرند. همچنین توانایی کوئوردینه شدن با بسیاری از یون­های فلزات واسطه را از خود نشان می­دهند که از این کمپلکس­ها به عنوان کاتالیزور در واکنش­های آلی استفاده می­شود. در کل کاربرد اصلی این واکنش در تولید محصولات دارویی می­باشد [۵]

۱-۳-۱ اهمیت درمانی واکنش مانیخ

مطالعات مختلف نشان می­دهد که بیشتر محصولات واکنش مانیخ، فعالیت­های بیولوژیکی وکاربردهای درمانی مختلفی از قبیل

۱- ضد التهابی (ترامادول)

۲- ضد قارچ

۳- ضد تومور

۴- ضد درد

۵- ضد سرطان و سیتوتوکسیک[۱]

۶- ضد باکتری

۷- ضد افسردگی (فلوکستین)

۸- آرام بخش

۹- ضد مالاریا

را دارا می­باشند. به عنوان مثال شیواراما هولا[۲] و همکارانش از طریق واکنش مانیخ ترکیب (I) و (II) را سنتز کرده­اند و به ترتیب فعالیت انتلمینتیک [۳] و فعالیت ضد باکتری و ضد قارچی آنها را مورد آزمایش قرار داده­اند

۱-۴ معایب واکنش مانیخ

واکنش مانیخ با تمام مزایای ذکر شده دارای یک سری معایب نیز می­باشد، که در زیر به برخی از آنها اشاره می­کنیم

با توجه به شرایط شدید واکنش و زمان طولانی آن، ممکن است محصولات جانبی نا­خواسته نیز ایجاد شود

وقتی آمین نوع دوم استفاده می­شود، تنها محصول، معمولاً می­باشد

هنگامی که از آمین نوع اول یا آمونیاک به عنوان جزء آمین، استفاده شود واکنش تا زمان جای­گزینی تمام اتم­های هیدروژن بر روی نیتروژن ادامه پیدا می­کند

علاوه بر محصول اصلی در واکنش­های مانیخ، محصولات ۱ و۲ (شکل ۱-۷)، هم به عنوان اجزای اصلی ایجاد می­شوند[۴]

در واکنش مانیخ مکان گزینی نمی­تواند به میزان قابل توجهی کنترل شود و به شدت به شرایط واکنش وابسته می­باشد. غیر از موارد استثنایی که فقط از یک فرمآلدهید استفاده می­گردد، بنابراین محصول مانیخ    که یکی از واسطه­های بسیار جذاب است توسط این روش قابل دسترس نیست [۱۰]

بیشترین محدودیت واکنش مانیخ این است که تنها از آلدهیدها و کتون­ها استفاده می­شود و از ترکیبات کربونیل­دار دیگر مثل اسید­های کربوکسیلیک و مشتقات آنها نمی­توان استفاده کرد [۱۱]

علاوه بر این واکنش مانیخ برای سنتز انانتیوگزین[۱]، -آمینوکتون­ها و آمینوآلدهیدها مناسب نیست. بنابراین بیشتر محصولات دارویی که از واکنش مانیخ مشتق می­شوند، به­صورت راسمیک استفاده می­گردند [۱۲,۵]

۱-۴-۱ استفاده از معرف­های مانیخ برای از بین بردن محدودیت­ها

کلید موفقیت برای از بین بردن محدودیت­های واکنش مانیخ، استفاده از معرف­های مانیخ است [۱۳,۱] که در مقایسه با روش­های قبلی، این معرف­ها کاهش دمای واکنش و کوتاه شدن زمان آن را تضمین می­کنند. در نتیجه، با استفاده کردن از این معرف­ها، از انجام واکنش­های جانبی ناخواسته که یکی از مشکلات اساسی واکنش مانیخ است جلوگیری می­شود [۱۴]

مهمترین معرف­های مانیخ درحال حاظر موارد زیر می­باشند

۱-۴-۱-۱ ایمین­ها

به طور کلی خاصیت الکتروفیلی ایمین­ها بسیار کمتر از آلدهید­های متناظرشان می­باشد که این مشکل توسط فعال­سازی با اسید­های لوییس برطرف می­شود [۱۵]

به طور کلی فرمآلدهید ایمین­ها (R1=H) [16] در دماهای پایین پایدار می­باشند، بنابراین یکی از بهترین معادل­های سینتیکی هستند که می­توانند در واکنش مانیخ مورد استفاده قرار بگیرند [۱۷,۱۴]

۱ Enantioselective

۱ Cytotoxic

۲ B. Shivarama Holla

۳ Anthelmintic

۱A. Christos Kontogiorgis

۲ Hardeners

۵ Yung-son Hon

۱ D. Vanappayya

 ۲P. G. Venkatesha

۳ Seshaiah Krishnan

۴ Isatin

 [۱] Imine

۳ Carl Mannich

۱ Iminium

۱ -amino-carbonyl