فایل ورد کامل تحقیق سنتز تیازولها ۲۶ صفحه در word

توجه : به همراه فایل word این محصول فایل پاورپوینت (PowerPoint) و اسلاید های آن به صورت هدیه ارائه خواهد شد

 فایل ورد کامل تحقیق سنتز تیازولها ۲۶ صفحه در word دارای ۲۶ صفحه می باشد و دارای تنظیمات در microsoft word می باشد و آماده پرینت یا چاپ است

لطفا نگران مطالب داخل فایل نباشید، مطالب داخل صفحات بسیار عالی و قابل درک برای شما می باشد، ما عالی بودن این فایل رو تضمین می کنیم.

فایل ورد فایل ورد کامل تحقیق سنتز تیازولها ۲۶ صفحه در word  کاملا فرمت بندی و تنظیم شده در استاندارد دانشگاه  و مراکز دولتی می باشد.

توجه : در صورت  مشاهده  بهم ریختگی احتمالی در متون زیر ،دلیل ان کپی کردن این مطالب از داخل فایل ورد می باشد و در فایل اصلی فایل ورد کامل تحقیق سنتز تیازولها ۲۶ صفحه در word،به هیچ وجه بهم ریختگی وجود ندارد

---

بخشی از متن فایل ورد کامل تحقیق سنتز تیازولها ۲۶ صفحه در word :

بخشی از فهرست مطالب فایل ورد کامل تحقیق سنتز تیازولها ۲۶ صفحه در word

۱- مقدمه    
۱-۱ تیازول    
۱-۲ سنتز    
۱-۲-۱ سنتز تیازولها از ترکیبات -هالوکربونیلو مشتقات آن (سنتزهانش)    
۱-۲-۲ سنتز تیازولها از ترکیبات آسیل آمینو کربونیل و پنتاسولفید فسفر (سنتز گابریل)    
۱-۲-۳ سنتز تیازولها از بازآرایی -تیوسیاناتو کتونها    
۱-۲-۴ سنتز تیازولها از -آمینو نیتریلها    
۱-۲-۵ سنتز مشتقات تیازول بر پایه پیرازول    
۱-۲-۶ سنتز تک‌ظرفی تیازول‌ها در فاز آبی    
۱-۲-۷ سنتز تیازول از ایندانون    
۱-۲-۸ سنتز تیازول با استفاده از کاتالیزگر سزیم کربنات    
۱-۲-۹ سنتز تیازول با استفاده از تیواوره نامتقارن    
۱-۲-۱۰ سنتز مشتقات تیازول با استفاده از مشتقات کربوتیوآمید    
۱-۲-۱۱ سنتز تیازول با استفاده از پیپیرازین تیوآمید    
۱-۲-۱۲ سنتز تیازول تیوسمی‌کاربازون    
۱-۲-۱۳ سنتز بیس تیازول در شرایط بدون حلال    
مراجع    

بخشی از منابع و مراجع فایل ورد کامل تحقیق سنتز تیازولها ۲۶ صفحه در word

[۱] Jin, Z. Nat. Prod. Rep. 2005, 22,

[۲] Jin, Z. Nat. Prod. Rep. 2003, 20,

[۳] Jin, Z.; Li, Z.; Huang, R. Nat. Prod. Rep. 2002, 19,

[۴] Jin, Z. Nat. Prod. Rep. 2006, 23,

[۵] Rowe, D. Spec. Chem. Mag. 2001, 21,

[۶] Grayson, I. Spec. Chem. Mag. 2001, 21,

[۷] Mori, A.; Sekiguchi, A.; Masui, K.; Shimada, T.; Horie, M.; Osakada, K.; Kawamoto, M.; Ikeda, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125,

[۸] Turner, G. L.; Morris, J. A.; Greaney, M. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46,

[۹] Hantzsch, A.; Weber, J. H. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20,

[۱۰] Hantzsch, A. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1888, 21,

[۱۱] Zhao, R.; Gove, S.; Sundeen, J. E.; Chen, B. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42,

[۱۲] Faucher, A. M.; White, P. W.; Brochu, C.; Grand-Maiter, C.; Rancourt, J.; Fazal, G. j. Med. Chem. 2004, 47,

[۱۳] Miller, T. J.; Farquar, H. D.; Sheybani, A.; Tallini, C. E.; Saurage, A. S.; Fronczek F. R.;Hammer, R. P. Org. Lett. 2002, 6,

[۱۴] Lee, B. W.; Lee, S. D. Tetrahedron Lett. 2000, 41,

[۱۵] Arda, A.; Soengas, R. G.; Nieto, M. I.; Jimenez, C.; Rodriguez, J. Org. Lett. 2008, 10,

[۱۶] Kim, S. H.; Tokarski, J. S.; Leavitt, K. J.; Fink, B. E.; Salvati, M. E.; Moquin, R.; Obermeier, M. T.; Trainor, G. L.; Vite, G. G.; Stadnick, L. k.; Lippy, J. S.; You, D.; Lorenzi, M. V.; Chen, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18,

[۱۷] Liu, C. L.; Li, L.; Li, Z. M. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12,

[۱۸] Kuramoto, M.; Sakata, Y.; Terai, K.; Kawasaki, I.; Kunitomo, J.; Ohishi, T.; Yokomizo, T.; Takeda, S.; Ohishi, Y. Org. Biomol. Chem. 2008, 6,

[۱۹] Delgado, O.; muller, H. M.; Bach, T. Chem. Eur. J. A 2008, 14,

[۲۰] Chen, B. C.; Zhao, R.; Wang, B.; Droghini, R.; Lajeunesse, J.; Sirard, P.; Endo, M.; Balasubramanian, B.; Barrish, J. C. ARKIVOC 2010,

 ۱- مقدمه

۱-۱ تیازول[۱]

تیازول یا ۱،۳-تیازول ترکیب هتروسیکلی است که دو اتم نیتروژن و گوگرد به عنوان بخشی از حلقه پنج عضوی آروماتیک آن هستند. تیازول و مشتقات آن ۳،۱-آزویی است که یک نیتروژن و یک هترواتم دیگر در ۵ عضوی بجای نیتروژن دیگر آن جایگزین شده است. سیستم حلقه تیازول در بسیاری از ترکیبات طبیعی یافت شده است و از اهمیت بیولوژیکی ویژه‌ای برخوردار است. حلقه تیازول در تیامین[۲] (۱) (ویتامین B_۱ که برای عملکرد طبیعی و متابولیسم کربوهیدرات حیاتی است)، آنتی‌بیوتیک­های پنی‌سیلین[۳] و باسیتراسین[۴] وجود دارد. تیازول­ها همچنین به عنوان یک حد‌واسط در تولید بسیاری از داروهای سنتزی مثل داروی ضد میکروبی سولفاتیازول[۵] (۲)، داروی ضد تشنج ریلوزول[۶] (۳)، ضد افسردگی پرامی­پکسول[۷]، داروی ضد آسم سینالوکست[۸]،و همچنین قارچ­کش­ها و رنگ­ها استفاده ‌می‌شوند (شمای۱-۱)] ۱-۸[

 ۱-۲ سنتز

۱-۲-۱ سنتز تیازول­ها از ترکیبات -هالوکربونیلو مشتقات آن (سنتزهانش[۱])

متداول­ترین روش سنتزتیازول­ها روش هانش است که یک ترکیب-هالوکربونیل (۴) با تیوآمید (۵) (یا تیو اوره برای سنتز مشتقات ۲-آمینو) واکنش می­دهد. واکنش با حمله هسته دوستی سولفور به اتم کربن دارای هالوژن پیش می­رود. سپس حد واسط غیر حلقوی نمک -s-آلکیل ایمینیم (۷) بعد از یک انتقال پروتون، متحمل حلقه‌زایی و بدنبال آن حذف آب شده و محصول تیازول مورد نظر(۶) تهیه می‌شود (شمای ۱-۱). این واکنش علاوه بر تیوآمیدها (۵) با تیواوره­ها، تیو سمی­کاربازیدها و همچنین سایر ترکیبات حاوی ساختمان N-C=S نیز انجام می­پذیرد ]۱۱-۹[

این واکنش معمولاً به آرامی پیش می­رود و تیازول­های ساده را با بازده خوبی به دست می­دهد. هرچند برای بعضی انواع استخلاف­دار محدودیت­هایی دارد و بازده پایین است. استفاده از تیو­آمیدها و -هالوکربونیل بدون استخلاف دستیابی به تیازول­های دارای استخلاف در موقعیت ۲ را امکان­پذیر می­سازد ]۱۶-۱۲[

برای سنتز تیازول­های بدون استخلاف در موقعیت ۲ از تیو­فرم­آمید استفاده می­شود، در حالی که استفاده از تیوآمیدهای استخلاف­دار و -هالوکتون­های استخلاف­دار، تیازول­های سه استخلافی در موقعیت­های ۲،۴ و ۵ را تشکیل می­دهد ]۱۹-۱۷[

چن[۱] و همکارانش با روشی جدید و کارآمد ۲-آمینو تیازول-۵-کربوکسامید[۲] (۱۳) که حدواسطی در تولید داروی ضد سرطان دساتینیب[۳] است را سنتز کردند. در این روش -اتوکسی اکریل آمید[۴](۱۲) از جفت شدن -اتوکسی اکریلویل کلرید[۵] (۱۰) با ۲-کلرو-۶-متیل آنیلین (۱۱) تهیه شد. سپس آلفا برم­دار کردن و واکنش با تیو اوره، ۲-آمینو تیازول-۵-کربوکسامید را با بازده %۹۵ حاصل کرد (شمای ۱-۲)] ۲۰[

ارلن مایر[۱]اصلاحاتی در سنتز هانش انجام داد، طوریکه اگر واکنشگر -هالوکتون پایدار باشد به جای تیو

آمید می­توان از مخلوط آمید و پنتاسولفید فسفر استفاده کرد (شمای ۱-۳) ]۲۱[

یک روش اصلاح سنتز هانش استفاده از -توسیل کتون­ها به جای ترکیبات -هالوکربونیل است ]۲۲[. یکی از مزیت‌های این روش اجتناب از استفاده ترکیبات سمی و اشک­آور -هالوکربونیل است. این روش شامل واکنش یک کتون با معرف HTIB[1]] هیدروکسی-(توسیلوکسی) یدو بنزن[ (۱۹) است تا -توسیل‌کتون (۲۳) از طریق حد واسط (۲۲)تشکیل شود (شمای ۱-۴)

همچنین قابل ذکر است که حدواسط (۲۲) در جا بدست آمده می­تواند مستقیماً و بدون جداسازی –

توسیل کتون­(۲۳)، در واکنش با تیو­آمیدها متحمل حلقه­زایی شوند ]۲۳[

۱-۲-۲ سنتز تیازول­ها از ترکیبات آسیل آمینو کربونیل و پنتا­سولفید فسفر (سنتز گابریل[۱])

روش سنتزی مهم دیگر برای سنتز تیازول­ها شامل واکنش -آسیل آمینوکتون­ها(۲۴) با پنتاسولفید فسفر یا معرف لاوسن[۲]است که منجربه تهیه تیوآمید منطبق (۲۶) شده که در حالت تعادل با (۲۷) است و سپس بعد از حلقه‌زایی به حدواسط (۲۸) تبدیل شده که با خروج آب تیازول (۲۵) تبدیل می‌شود (شمای ۱-۵) ]۲۹-۲۴[

[۱]– Gabriel

[۲]– Lawesson

[۱]– Hydroxy-(tosyloxy)iodobenzene

[۱]– Erlenmeyer

[۱]– Chen

[۲]– ۲-aminothiazole-5-carboxamide

[۳]– Dasatinib

[۴]– -ethoxyacrylamide

[۵]– -ethoxyacryloyl chloride

[۱]– Hantzsch

[۱]– Thiazole

[۲]– Thiamine

[۳]– Penicilin

[۴]– Bacitracin

[۵]– Sulfathiazole

[۶]-Riluzole

[۷]– Pramipexole

[۸]– Cinalukast